Методика зайцева: Методика Зайцева — обучение детей чтению при помощи кубиков Зайцева

Методики Зайцева • Будем знакомы :::::::::: • :::::::::: 

Общество давно беспокоит вопрос о несоответствии современных способов производства современным способам обучения. Ещё в октябре 1967 г. в Вильямсбурге, штат Вирджиния (США) состоялась международная конференция по вопросу о мировом кризисе образования. По ее результатам Ф.Кумбс написал: «Сейчас мы наблюдаем мировой кризис образования». В 80-90-е гг. этот вопрос стал беспокоить не только специалистов, но и политических деятелей. В первый день 1991-92 учебного года Дж. Буш выступил в одной из школ города Льюистона, штат Мэн: «Американские школы в беде, каждый день приносит новые свидетельства кризиса, охватившего их». Хорошее образование становится уделом элитных школ. Массовая же школа дает брак по всему миру. Зайцев Николай Александрович Преодолеть кризис, добиться соответствия существующей школы запросам развивающегося общества, не меняя весь педагогический процесс,— дело совершенно нереальное. Кризис будет только усиливаться: с каждым днём больных детей становится больше, школьные нагрузки выше и требование индивидуализации обучения — настоятельнее. Те же, кто понял, что «спасение утопающих — дело рук самих утопающих», стали искать инновационные способы обучения подрастающего поколения, существующие, как правило, вне стен государственных образовательных учреждений и позволяющие не только эффективно обучать, но сохранить при этом здоровье детей. В первую очередь, это добросовестные родители, которые понимают, что если развитие ребенка пустить на самотёк, то вряд ли реализуется творческий и интеллектуальный потенциал, заложенный природой. Руководители и преподаватели всевозможных центров развития и подготовки к школе также прекрасно понимают, что чем качественней и интенсивнее идёт у них процесс обучения, тем больше детей приходит и тем успешней их предприятие. Творчески работающие воспитатели детских садов, которым надо готовить детей к школе. Учителя, которым тесны рамки всё удушающей программы, и которые ещё могут мыслить и творить. Для всех этих категорий существует образовательная технология, отвечающая задачам воспитания грамотных и думающих людей. Ее автор — педагог из Санкт-Петербурга Николай Александрович Зайцев. Благодаря изданным уникальным пособиям по обучению чтению, письму, математике, русскому и английскому языкам, она доступна не только специалистам, но родителям и даже школьникам пятых-шестых классов, которые могут обучать своих младших братишек и сестренок. Теоретические и дидактические принципы, способы работы подробно излагаются в методических руководствах к пособиям, выдержаны в единой идеологии и весьма доступны для ознакомления.

Распространение и апробация методик в масштабе страны началась в 1989 году, когда возникло АО «Мазай» (директор Мартьянов Валентин Михайлович, ведущий специалист Зайцев Николай Александрович). Методические Альтернативы Зайцева легли в основу деятельности этой фирмы, а заодно и дали ей название. В 1989 году «Мазай», при поддержке кооператива «Дарина-тур», наладил выпуск «Кубиков Зайцева» (1989). Позже появились: «Стосчёт» (1990), «Русский для всех» (1991), «Пишу красиво» (1991), «Грамматика английского языка» (1991) и «Техника чтения на английском языке» (1991). Увидели свет пособия по обучению чтению на украинском и казахском языках (Украина, Казахстан, 1991). Были разработаны: грамматика украинского языка, обучение чтению и грамматика белорусского языка, обучение чтению на татарском, армянском и французском языках. «Мазай» провел маркетинг по всей стране, сумев организовать обучение всех желающих как в родном городе, так и выездные семинары. В 1996 году была зарегистрирована компания НОУДО «Методики Н.Зайцева» (учредители Андреева Е.В., Зайцев Н.А.). Наше предприятие, по экономическим причинам, в 2014 году, изменило юридический статус с «НОУДО» (негосударственного образовательного учреждения дополнительного образования) на «ООО» (общество с ограниченной ответственностью). Распространение и внедрение методик Зайцева убедительно доказало их высокую технологичность и эффективность. Общество с ограниченной ответственностью «Методики Н. Зайцева» (генеральный директор Андреева Елена Викторовна) было зарегистрировано в 2014 году. Задачи с течением времени не изменились: разработка, издание и внедрение образовательных технологий «по Зайцеву». Как говорит Николай Александрович: «Россия может только за счёт ума возродиться». Вот и стараемся, в силу своих возможностей, нести разумное, доброе, вечное. Реквизиты, адреса: в г.Санкт-Петербурге в г.Москве

Товарный знак ООО «Методики Н.Зайцева» Методики Н. Зайцева характеризуются специалистами (физиологами, медиками, психологами) как природосообразные, здоровьесберегающие и универсально-адаптивные, учитывающие индивидуальные особенности различных групп детей, в том числе и с особенностями психофизического развития. Пособия Н. Зайцева представляют собой комплекты учебных материалов по обучению чтению, каллиграфии, математике, грамматике русского языка, английскому языку. Они предназначены для использования в домашних условиях, в дошкольных учреждениях, начальной и средней школе. В основе методик Н. Зайцева лежит неукоснительное соблюдение основных дидактических принципов, которые все знают, но которые нигде не выполняются: От общего к частному и от частного к общему. От конкретно-образного через наглядно-действенное к словесно-логическому. Обеспечение наглядности (не только от слова глядеть) с использованием различных каналов восприятия. Системная подача материала. Алгоритмизация учебных действий. Учет физиологии восприятия учебной информации. Охрана здоровья учащихся. Таблицы-тренажёры, входящие в учебные комплекты, могут служить примером наглядности, моделирования и систематизации учебного материала. С их помощью у ребенка формируется точный образ-представление, раскрывающий сущность понятия или предмета. Таблицы выполняют роль многофункционального посредника между ребенком и взрослым: обучают, информируют, ориентируют в учебном материале, тренируют и формируют необходимые навыки. Обязательным условием работы является размещение сразу всех таблиц комплекта на стенах учебного помещения. Система таблиц создает информационное поле предмета, рассчитанное на быстрое в него погружение и использование при решении многочисленных и разнообразных задач и примеров. Каждая из них нужна при введении, осмыслении, закреплении и повторении материала, призвана напоминать о проделывавшейся ранее, с опорой на нее, работе. Появляются возможности для взаимообучения учащихся. Эффективность Как показывает широчайшая апробация, через 15-20 часовых занятий дети четырех-пяти лет начинают читать, складывать и вычитать в пределах ста. В дальнейшем идет работа по укреплению навыков чтения, письма и счета. К шести-семи годам, опять же при двух занятиях в неделю, не менее 80-90% детей способны учиться по нынешним программам для второго, третьего, четвертого классов. Методики Н. Зайцева позволяют экономить массу учебного времени при изучении грамматики русского языка, математики и английского языка не только в начальной, но и в средней школе. Доступность Дидактические принципы, приемы, способы работы подробно излагаются в методическом руководстве к каждому пособию, содержат массу упражнений, игр, примеров, практического материала, необходимого педагогам и облегчающего их работу. Методики сопровождаются аудио-, видеоматериалами и видео-курсами. Свидетельством доступности методик являются постоянно увеличивающиеся тиражи пособий. Многие воспитатели, учителя, в том числе оказывающие гувернерские и репетиторские услуги, и даже родители успешно пользуются всеми пособиями без предварительного обучения под руководством специалистов. Косвенным подтверждением популярности методик является то, что пособия, аналогичные «Кубикам Зайцева», разработаны (с участием автора) и успешно используются при обучении детей и взрослых чтению на других языках. Охрана здоровья, развитие психофизических характеристик учащихся Характерной чертой, отмечается учеными, педагогами, специалистами, является отсутствие перегрузок, ослаблений зрения и осанки, столь характерных для большинства современных методик. Занятия проводятся в игровой и соревновательной форме, с пропеванием учебных материалов (обеспеченных аудиозаписью), в движении, исключается монотонность, длительное пребывание учащихся в сидячем положении и связанные с этим школьные стрессы. Методическое обеспечение позволяет проводить занятия на воздухе. Зрение и осанка часто даже улучшаются. Раннее обучение чтению и счету по методикам Н.Зайцева — надежнейшее средство диагностики. Дети ярко проявляются в деятельности, через несколько занятий любому педагогу без специальных тестов ясно, кто есть кто. Определяются как талантливые, чрезвычайно способные к обучению дети — «быстрые», так и «медленные», требующие особого внимания, а некоторые даже специального обследования. Чем раньше мы это выявим, тем больше будет шансов их выправить. Некоторые экономические аспекты Каждый комплект пособий может использоваться как при индивидуальном обучении, так и в работе с группой или классом, и обходится в десятки раз дешевле традиционного обеспечения индивидуальными пособиями и учебниками, фрагментарно представляющими изучаемый материал. Каждое пособие может использоваться в течение нескольких лет.

Обучение чтению детей по методике Зайцева пошагово

1. 1. Методика раннего развития
2. 2. Методика чтения
3. 3. Основная идея
4. 4. Принципы методики
5. 5. Особенности методики
6. 6. Достоинства системы обучения
7. 7. Занятия по методике Зайцева
8. 8. Уроки по методике Зайцева
9. 9. Условия, необходимые для успешного старта
10. 10. Результаты использования методики
11. 11. Чтение по складам
12. 12. Жужжащее чтение
13. 13. Как дальше заниматься?
14. 14. Видео с занятий по чтению

Методика Зайцева относится к методологии современного развития детей в раннем возрасте, т.к. в обучении используется системный подход. Этот метод применяется в системе дошкольного образования с 1989 года и уже успел найти как сторонников так и противников среди родителей и педагогов. Адепты обучения утверждают, что следуя программе Зайцева можно легко научить читать ребёнка с двух лет, а противники стараются придерживаться классической схемы обучения.

Чтение — один из главных навыков, который совершенствуется на протяжении всего обучения в школе. Все школьные программы рассчитаны на детей, уже умеющих читать. Поэтому стоит начать обучение ребенка еще в дошкольном возрасте. Чтение по Зайцеву призвано сократить путь от «не умею читать» до «уверенно читаю» в 2x раз. Авторская система обучения зарекомендовала себя с хорошей стороны и стабильно показывает хорошие результаты на протяжении 20 лет.

Суть методики Зайцева заключается в том, чтобы учить ребёнка чтению не по буквам или слогам, а по так называемым складам. Склады для чтения — это буквосочетания (минимально-произносимая речевая единица), с которых любой малыш начинает учиться говорить. Их особенность в том, что они никогда не состоят больше чем из двух букв, в отличие от слогов. Именно так ребёнку будет проще всего в будущем прочесть и воспроизвести слова.

Методика раннего развития

Приверженцы раннего развития детей положительно относятся к системе Зайцева, т. к. суть этой методики – это освоение всей необходимой информации в процессе игры, а дети любят играть. Помимо игры, на занятиях периодически используются стихи и песни, для улучшения запоминания информации, их называют попевками.

Система построена на многолетнем опыте обучения детей и личной практической работе с малышами. Автор программы занимался по своей методике со здоровыми детьми и малышами с отклонениями в развитии. Было выявлено, что для успешного раннего развития, наставник обязан придерживаться в программе следующих принципов:

• Обучение можно начинать с 2 лет.
• Скажите, нет принуждению! Дети хорошо учатся только в процессе игры. Иногда малыши даже не догадываются, что у них сейчас идет урок.
• Столы и парты отсутствуют. Маленький человечек может лежать, прыгать, бегать или стоять в стороне в процессе предоставления материала.
• Уроки с акцентом на развитии зрения, слуха и тактильного восприятия.
• Системный подход к занятиям.
• Преподаватель обязан учитывать физиологические особенности ребят.
• Наставник – это наглядный пример для малышей. Педагог должен понимать, что он делает и четко проговаривать свои действия.
• Обязательно на занятиях используются таблицы.
• Педагог может использовать на уроках специальные аудиоматериалы.

Длительность урока – 20 минут.

Основная характеристика методики Зайцева – новаторская система преподнесения учебного материала педагогом детям: все пособия постоянно находятся перед глазами ребенка, игровая форма обучения, присутствует музыкальная составляющая в занятиях. При таком подходе задействуются все виды восприятия: зрительное, слуховое, осязательное и кинестетическое. А главная особенность – весь этот процесс происходит без утомительного сидения за партой, а в веселой игре.

Методика чтения

Перед родителями стоит задача научить ребенка читать перед школой, поскольку многие учебные заведения принимают детей на основании тестирования знаний. И чтение – одно из условий приема в престижную гимназию или лицей.

Какой из способов обучения чтению приходит вам на ум в первую очередь? Скорее всего, тот, по которому учили вас. Как было раньше: берём азбуку, заучиваем буквы, а потом учимся соединять их, сливать в слоги, а затем в слова. Это в прошлом! Современному ребёнку не придётся испытывать массу трудностей в заучивании из-за непонимания того, что он вообще учит. Вот почему Зайцев отвергает стандартную методику:

1. Заучивая буквы по иллюстрированной азбуке, ребёнок будет отождествлять написанную букву с изображённой картинкой. То есть будет запоминать, скорее, не буквы, а объекты. Из-за этого ему будет трудно связывать буквы в слова. Например, составляя слово «стул», ребёнок, вспоминая картинки из азбуки, будет прокручивать у себя в голове «совок, труба, улитка, ложка». Ситуация становится ещё хуже, когда ребёнка учат не звукам, а сразу буквам, то есть, например, не звук «л», а буква «эль».
2. Обучать ребёнка читать по слогам — тоже не самая действенная методика. Всё потому, что слоги в нашем языке бывают разные, начиная с «об» и заканчивая «стрел» и тому подобное.

Методики Николая Зайцева, некоторые специалисты по развитию детей, относят к группе универсально-адаптивных, т.е. учитывающих индивидуальные особенности ребенка с 1 года и старше. По отзывам родителей — наиболее востребованным считается именно такой метод бережного развития. Также педагоги говорят, что огромной популярностью в детских центрах развития пользуется именно система Николая Александровича.

Основная идея

Талантливый российский педагог Н.А. Зайцев в своей методике обучения грамоте настаивает:

• На необходимости использовать складовую систему.
• Не стоит долго объяснять – покажите ребенку.
• Научить читать без проблем и принуждения возможно только с помощью игр.
• При работе с 2-летними малышами используются методические материалы и пособия.
• Педагог постоянно произносит демонстрируемый материал.
• Родители отметили, что дети отлично запоминают слоги и легко составляют из них слова.
• Чтобы ускорить процесс восприятия информации, дети должны петь цепочки из слогов.
• Учиться читать следует систематично. Оптимальной считается пошаговая работа, и регулярные уроки.

Принципы методики

Суть программы обучения Зайцева совпадают с традиционной системой образования в России, но необходимо четко придерживаться таких рекомендаций:

• Малыш освоит знания, если они будут подаваться систематически.
• Работайте только по представленному автором алгоритму.
• Во время уроков ребята воспринимают информацию с помощью цветов, звуков и рассказа учителя.
• Учтены особенности физиологии малыша при изучении новых данных.
• Стимулирования аналитического ума – переход от частного (один слог) к общему (слово), что позволяет крохе самостоятельно осознавать полученные сведения.
• Конкретно-образные пособия всегда связаны со словесным и наглядным учебным материалом.
• Во время развивающих игр присутствуют оздоровительно-профилактические мероприятия.

Если вы планируете обучать малыша по методике Зайцева, то должны понимать, что крохе требуется не только опытный педагог, а также помощь и поддержка родителей.

Особенности методики

Многие детские сады и центры раннего развития используют только методику Николая Александровича Зайцева, поскольку после изучения материала семилетние дети готовы к учебе в 3 классе. Перечислим лишь несколько основных особенностей методики:

• Развитие интеллектуальных способностей происходит в форме игры.
• Все таблицы должны быть доступны, поэтому повесьте их на стенах класса или комнаты.
• Во время занятий разрешено играть с кубиками.
• Пользуйтесь тем, что ребенок повторяет все за взрослым. Учите его правильно произносить слова и вести себя в обществе.
• Обучать можно с 1 года.
• Читать ребенок без проблем начинает с 4 лет.
• Всегда учитываются индивидуальные особенности ребят.
• Продумывайте задания заранее.

Достоинства системы обучения

• Чтобы ребенок начал читать требуется немного времени. Малыши, достигшие 4 лет, через месяц работы самостоятельно воспроизводят слова. В 6-7 лет для изучения достаточно 7 дней.
• Методика не привязана к возрасту. Развивать можно и шестимесячного младенца.
• Во время игр задействована мелкая моторика, которая влияет на интеллектуальные способности.
• Произношение складов разным тембром и громкостью, помогает развивать слух и чувство ритма.
• Использовать такую методику можно в домашних условиях.
• Дети сразу учатся грамотно писать, поскольку на учебном пособии отсутствуют связки «ЖЫ» или «ЧЯ».
• Специально подобранный цвет и шрифт не раздражает зрительные рецепторы.
• Методика позволяет избежать конфликта между педагогом и учеником.
• Обучение самостоятельности, поскольку малыши играют сами и учатся планировать свой досуг.

Занятия по методике Зайцева

Основные примеры проведения занятий, основанных на веселой игре, в основе которых лежит складовой принцип:

• На первом уроке просто дайте малышам поиграть с кубиками.
• Расскажите о звучании «золотых», «железных» и «деревянных» изделий. Предложите ребятам разложить их по звучанию.
• Разделите изделия по объему – на один стол отнести все маленькие, а на второй большие. Объясните, что маленькие слоги – мягкие, как малютки. А большие – твердые, поскольку они более крепкие.
• Петь. На уроках обязательно проводятся попевки, которые по утверждению Зайцева позволяют быстрее научиться читать.
• Алгоритм занятия – сначала пропеваем слова, а только потом их выстраиваем.
• Демонстрация слогов на картинках позволяют деткам рассмотреть их с разных ракурсов, что облегчает их запоминание.
• Не бойтесь, что кроха запутается. Техника обучения позволяет быстро уловить закономерность языка.
• Поворачивая стороны, наставник четко проговаривает то, что там изображено.
• Теперь пусть малыш поработает с изделиями.
• Возьмите указку и начните распевать склады. Педагог обязан артикулировать и показывать, что звуки маленькие или большие, шуршащие или звонкие. Для наглядности можно приседать или становится на носочки.

Только при неукоснительном соблюдении рекомендаций автора чтение по методике Зайцева принесет ощутимую пользу как для детей так и для их родителей.

Уроки по методике Зайцева

На сегодняшний момент в продаже имеется огромное количество готовых пособий для развития по Николаю Александровичу Зайцеву. Вы можете проводить работу по такой программе:

• Каждое пособие заполнено гремящим и звенящим материалом, чтобы можно было объяснить малышу, что такие глухие и звонкие склады. В наборе представлен: 61 кубик и 16 дубликатов, позволяющие создавать для чтения одинаковые последовательности – ма-ма, па-па и прочее. Во время игры педагог или родители сначала сами поют или говорят склады, которые изображены, а затем их повторяет кроха. Первый раз начинайте с чтения 2 складов. Когда маленький человек освоил материал, можно переходить к обучению письму. Педагог придумывает простое слово и дает задание малышу показать его по таблице.
• Делаем поезд – на стол ставится кубик с буквой «О». Теперь предложите крохе присоединить к нему вагончики, в которых присутствует буква «О». Ребенок выполняет задание самостоятельно. Взрослый может помочь, только если ученик не понимает сути игры. Такая методика развивает зрительное восприятие.
• Абракадабра. Кроха может соединять слова на свой вкус из учебного пособия. Расскажите малышу, что кубики следует ставить слева направо и обязательно рядом, затем произносите получившееся слово.
• Давайте петь во время обучения. Спойте склады с нескольких пособий и предложите ученику выбрать самостоятельно, какой он желает услышать. Упражнение подойдет деткам, которые нечетко разговаривают. Услышав пение взрослого, малыш будет стремиться его повторить.
• Задания для работы с таблицами. Пособие располагается перед ребенком, а педагог стоит справа. Указкой медленно ведет по таблице и поет звуки. Во время обучения смотрите на малыша и его реакцию, ему должно быть интересно.

Многие родители интересуются, а сколько длятся занятия? Продолжительность обучения составляет 25 минут. Малыши с восторгом воспринимают процесс, поскольку можно лежать, сидеть, ходить и при этом получать знания. Методика Зайцева позволяет ребятам развивать музыкальные способности, слух и реакцию.

Результаты использования методики

По данным преподавателей, которые используют технологию Николая Александровича, была составлена такая статистика:

• Дети 2-3 лет начинают читать спустя 6-9 месяцев
• Детки в возрасте трех лет, начинают читать через полгода после начала складового пошагового обучения.
• В 4 года достаточно 16 занятий.
• 5 лет – от 5 до 10 уроков.
• 6 лет – чтение освоено за 4—6 занятий.

Ребята, которые с трехлетнего возраста начинали учиться по данной методике, к первому классу знали программу 5 класса общеобразовательной школы. Также можно дополнительно ознакомиться с плюсами и минусами методики по отзывам родителей с тематических или специализированных форумов развития.

Только вам решать какая методика подойдет вам. Практически все педагогические системы имеют свои достоинства и минусы, поэтому вы можете сочетать несколько методик и добиться великолепных результатов.

Чтение по складам

Складовое чтение Зайцева – это еще один метод обучения чтению ребенка без заучивания отдельных букв русского алфавита.  Такой метод опирается на формирование четкого образа склада на основе различий в цветовом оформлении, а не на привязку к конкретной фигуре буквы.

Автор методики заявляет: «Складовой метод обучения — это один из легких и быстрых способов научить ребенка читать». Складом считается слияние звуков: согласного с гласным, согласного с мягким или твердым знаком, отдельный гласный или согласный звук. (Википедия)

Многие учились читать в начальной школе по такому алгоритму:

1. Знакомимся с буквами и звуками.
2. Формируем из них слоги.
3. Составляем целые слова.

А Зайцев, опирается на то, что в речи ребенка отдельные звуки почти никогда не присутствуют, предложил сразу работать с особой единицей – складом. Он полагал, что классическая методика затрудняет процесс обучения, приводит к сильному психическому и эмоциональному напряжению, что, в свою очередь, может стать причиной более серьезных психических проблем.

Но это не единственное нововведение, которое приготовил нам Зайцев. Он, помимо самой методики, разработал множество игровых способов занятия. О них мы поговорим позже. Суть состоит в том, что, играя с ребёнком, вы часто показываете ему связки букв, тем самым он запоминает их. Со временем он научится их узнавать, а потом и самостоятельно читать, а дальше дело за малым. Стоит отметить ещё одну особенность методики — Зайцев не рекомендует изучать буквы отдельно — ребёнок выучит их сам в процессе игры.

В принципе, в обучении чтению нет ничего нового. Такой способ в сельских школах практиковал еще Лев Толстой. Современный вариант этого метода, разработанный Николаем Зайцевым, отличается лишь большей наглядностью и увлекательностью для малыша.

Жужжащее чтение

Ученики одновременно читают вполголоса текст, при этом слова сливаются в жужжащий шум. Педагог проходит по классу и останавливает у детей, которые бегло проговаривают представленный материал. Скорость чтения у всех ребят при этом разная.

Очень важно при использовании техники жужжания придерживаться систематичности. Данное занятие позволяет учителю оценить, как ребенок овладел предложенными знаниями. Ежедневное использование метода жужжания позволяет овладеть быстрым чтением и во время проверки скорости показать хороший результат.

Как дальше заниматься?

Когда ребёнок освоит чтение и научится бегло ориентироваться в тексте, не спешите прощаться с системой Зайцева. Она будет для вас отличным подспорьем на пути изучения русского языка. Например, для лучшего понимания структуры предложения по методике Зайцева можно учить части речи. Николай Зайцев предлагает выделять их не при помощи подчёркиваний, как это делается в школе, а при помощи цветов:

• красный — подлежащее,
• синий — сказуемое,
• зеленый — оставшиеся части речи,
• черный — отрицательные частицы.

Главная сложность русского языка состоит в том, что предложение может являть собой одно-единственное слово, работающее без каких-либо частиц. Именно благодаря пособиям Зайцева можно просто объяснить ребенку структуру построения и показать, как работают те или иные части речи в предложении. Работать лучше с теми предложениями, которые произносит ребёнок, то есть с самыми простыми, постепенно переходя к всё более и более сложным. Поняв структуру предложения, ребёнок будет говорить увереннее и перейдёт с буквенного чтения на слоговое или даже словесное.

Видео с занятий по чтению

Предлагаем посмотреть видеозаписи основных моментов в коротких видео о том, в чем заключается методика и как по ней обучать ребенка. Видео поможет подробно рассмотреть практические уроки по обучению дошкольников и отточить технику чтения Зайцева по представленным примерам из записи.

11.7: Реакции исключения – Правило Зайцева

1. Последнее обновление

2. Сохранить как PDF

Идентификатор страницы

31511

Задача

После завершения этого раздела вы сможете применить правило Зайцева для предсказания основного продукта в элиминировании несимметричного галогенида под действием оснований.

Ключевые термины

Убедитесь, что вы можете определить и использовать в контексте приведенный ниже ключевой термин.

• Правило Зайцева

При взаимодействии алкилгалогенида с нуклеофилом/основанием Льюиса могут происходить два основных типа реакции. До сих пор в этой главе мы обсуждали реакции замещения, в которых нуклеофил замещает уходящую группу у электрофильного углерода субстрата. В качестве альтернативы нуклеофил может действовать как основание Льюиса и вызывать реакцию отщепления, удаляя водород, соседний с уходящей группой. Эти реакции схожи и часто конкурируют друг с другом.

Введение

Приставка «регио» указывает на то, что взаимодействие реагентов во время образования и/или разрыва связи происходит преимущественно по одной ориентации. Если в данном реагенте присутствуют две или более структурно различных групп соседних атомов водорода, то путем отщепления могут быть образованы несколько структурно-изомерных алкенов. Правило Зайцева — эмпирическое правило, используемое для предсказания основных продуктов реакций элиминации. В нем говорится, что в реакции отщепления основным продуктом является более стабильный алкен с более сильно замещенной двойной связью. Эта ситуация иллюстрируется приведенными ниже примерами элиминирования 2-бромбутана и 2-бром-2,3-диметилбутана.

Используя гидроксид сильного основания, мы направляем эти реакции в сторону удаления (а не замещения). В обоих случаях есть два разных набора соседних атомов водорода, доступных для реакции отщепления (они окрашены в красный и пурпурный цвета, а альфа-углерод – в синий). Если бы скорость каждого возможного отщепления была одинаковой, мы могли бы ожидать, что количества изомерных продуктов отщепления будут отражать количество атомов водорода, которые могут участвовать в этой реакции. Например, поскольку имеется три атома водорода 1° (красный) и два атома водорода 2° (пурпурный) на бета-углеродах в 2-бромбутане, статистика предполагает соотношение 1-бутена и 2-бутена в продуктах 3:2. Этого не наблюдается, и последний преобладает в соотношении 4:1. Это отклонение от статистического ожидания еще более заметно во втором примере, где имеется шесть соседних атомов водорода 1° по сравнению с одним атомом водорода 3°. Эти результаты указывают на сильное предпочтение более сильно замещенной двойной связи продукта, предсказанной Правило Зайцева .

Реакции E1, E2 и E1cB

Реакция элиминирования протекает по трем общим механизмам, E1, E2 и E1cB, каждый из которых разрывает связи H-C и X-C в разных точках своего механизма. Кроме того, различные механизмы будут иметь тонкое влияние на продукты реакции, которые будут обсуждаться далее в этой главе.

Механизм E1

Этот механизм запускает расщепление С-Х с образованием промежуточного карбокатиона. Основание удаляет водород, соседний с исходным электрофильным углеродом. Электроны от разорванной связи H-C движутся, образуя пи-связь алкена. Почти так же, как S _N 1, первый шаг механизма медленный, что делает его шагом, определяющим скорость. Это означает, что кинетика реакции мономолекулярна и имеет первый порядок по субстрату.

Механизм E2

Механизм E2 реализуется за один согласованный шаг. Скорость, с которой происходит этот механизм, соответствует кинетике второго порядка и зависит от концентрации как основания, так и алкилгалогенида. Основание отщепляет водород от атома углерода, соседнего с уходящей группой. Электроны разорванного HC движутся, образуя пи-связь алкена. При этом связь С-Х разрывается, что приводит к удалению уходящей группы.

Механизм E1cB

Механизм E1cB начинается с того, что основание депротонирует водород, соседний с уходом, с образованием карбаниона. На втором этапе механизма неподеленная пара электронов карбаниона перемещается, чтобы стать пи-связью алкена. Это приводит к разрыву связи C-X и удалению уходящей группы.

Прогнозирование продуктов реакции элиминирования

Для большинства реакций элиминирования образование продукта включает разрыв связи C-X электрофильного углерода, разрыв связи C-H атома углерода, соседнего с электрофильным углеродом, и образование пи-связи между этими двумя атомами углерода. Какой механизм элиминации используется, мало влияет на эти шаги. Ограничения каждого механизма устранения будут обсуждаться далее в этой главе.

Для определения возможных продуктов очень важно сначала идентифицировать электрофильный углерод в субстрате. Затем определите все атомы водорода на атомах углерода, непосредственно прилегающих к электрофильному углероду. Каждый уникальный соседний водород может образовывать уникальный продукт элиминации. Разорвите связь C-H от каждой уникальной группы соседних атомов водорода, затем разорвите связь C-X. Наконец, соедините соседний углерод и электрофильный углерод двойной связью. Повторите этот процесс для каждой уникальной группы соседних атомов водорода. Наконец, сравните все возможные продукты исключения. Продукт, двойная связь которого имеет наибольшее количество алкильных заместителей, скорее всего, будет предпочтительным продуктом.

Рабочий пример \(\PageIndex{1}\)

Каковы ожидаемые продукты следующей реакции? Какой продукт можно было бы ожидать в качестве основного?

Решение

Чтобы решить эту задачу, сначала найдите электрофильный углерод в исходном соединении. Этот углерод непосредственно присоединен к уходящим группам хлора и показан синим цветом в структуре ниже. Затем определите все уникальные группы атомов водорода на атомах углерода, непосредственно прилегающих к электрофильному углероду. В исходном соединении есть две различные группы водородов, которые при удалении могут создавать уникальный продукт элиминации. Они показаны красным и зеленым в структуре ниже.

Создайте возможный продукт элиминации, разорвав связь C-H каждой уникальной группы соседних атомов водорода, а затем разорвав связь C-Cl. Затем соедините соседний углерод и электрофильный углерод двойной связью, чтобы создать продукт элиминирования алкена. Повторите этот процесс для каждой уникальной группы соседних атомов водорода. Поскольку исходное соединение в этом примере имеет две уникальные группы соседних атомов водорода, возможно, могут быть получены два продукта элиминирования.

Продукт 1

Продукт 2

Наконец, сравните возможные продукты элиминирования, чтобы определить, какой из них имеет наибольшее количество алкильных заместителей. Этот продукт, скорее всего, будет предпочтительным. В этом примере продукт 1 имеет три алкильных заместителя, а продукт 2 – только два. Это означает, что продукт 1, вероятно, будет предпочтительным продуктом реакции.

Упражнение \(\PageIndex{1}\)

1) Игнорируя стереохимию алкенов, покажите продукты элиминирования следующих соединений:

2) Предскажите основные продукты следующих реакций.

а)

б)

в)

Ответ

а)

2)

а)

б)

в)

---

11.7: Реакции исключения. Правило Зайцева распространяется по лицензии CC BY-SA 4.0, авторами, ремиксами и/или кураторами выступили Стивен Фармер, Дитмар Кеннеполь, Лейн Морш, Тим Содерберг, Уильям Рейш и Уильям Рейш.

1. Наверх

• Была ли эта статья полезной?

1. Тип изделия

   Раздел или Страница

   Лицензия

   CC BY-SA

   Версия лицензии

   4,0

   Показать страницу TOC

   № на стр.

2. Теги

   1. автор@Дитмар Кеннеполь
   2. автор@Лейн Морш
   3. автор@Стивен Фармер
   4. автор @ Тим Содерберг
   5. автор@William Reusch
   6. Правило Зайцева

Правило Зайцева – Органическая химия Видео

Гл. 9 – Алкены и алкины Рабочий листПросмотреть все главы

. 2 – Молекулярные представления253 4 – Алканы и циклоалканы5 9. 6 – Термодинамика и кинетика05 9. 8 – Реакции исключения

03623 15 – Аналитические методы: ИК, ЯМР, масс-спектр

3 17 – Ароматичность

9. 26 – Аминокислоты, пептиды и белки

6 90 Гл. 26 – Переходные металлы4 5 См. все разделы

Гл. 1 – Обзор общей химии

4HRS & 48MINS

0%. Завершите

Рабочий лист Скачать видео -лист урока START

1 час и 12 минут

Выполнено 0%

Рабочий лист Скачать рабочий лист видеоурока Начало

Гл. 3 – Кислоты и основания

2 часа и 45 минут

0% завершено

Рабочий лист Загрузить рабочий лист видеоурока Начало

4 часа и 19 минут

0% завершения

Рабочий лист Скачать рабочий лист видеоурока Начало

Гл. 5 – Хиральность

3 часа и 33 минуты

0% завершено

Рабочий лист Загрузить рабочий лист видеоурока Начало

1 час 19 минут

Выполнено 0%

Рабочий лист Загрузить рабочий лист видеоурока Старт

Гл. 7 – Реакции замещения

1 час и 46 минут

0% завершено

Рабочий лист Загрузить рабочий лист видеоурока Начало

2 часа и 25 минут

0% завершено

Рабочий лист Загрузить рабочий лист видеоурока Начало

Гл. 9 – Алкены и алкины

2 часа и 10 минут

Выполнено 0%

Рабочий лист Загрузить рабочий лист видеоурока Начало 9.2 гл. 10 – Реакции сложения

3 часа и 32 минуты

0% завершено

Рабочий лист Загрузить рабочий лист видеоурока Начало

80 8 11 – Радикальные реакции

1 час и 55 минут

Выполнено 0%

Рабочий лист Загрузить рабочий лист видеоурока Начало

6 Гл. 12 – Спирты, простые эфиры, эпоксиды и тиолы

2 часа и 42 минуты

Выполнено 0%

Рабочий лист Загрузить рабочий лист видеоурока

6 Начало 6 4

Гл. 13 – спирты и карбонильные соединения

2 часа и 14 минут

Выполнено 0%

Рабочий лист Загрузить рабочий лист видеоурока Начало

Гл. 14 – Синтетические методы

1 час и 28 минут

Выполнено 0%

Рабочий лист Загрузить рабочий лист видеоурока Начало 9.1 9 70

7 часов и 14 минут

Выполнено 0%

Рабочий лист Скачать рабочий лист видеоурока Начало

Гл. 16 – Сопряженные системы

5 часов и 49 минут

0% завершено

Рабочий лист Загрузить рабочий лист видеоурока Начало

2 часа и 24 минуты

0% завершения

Рабочий лист Скачать рабочий лист видеоурока Начало

Гл. 18 – Реакции ароматических соединений: EAS и далее

4 часа и 31 минута

Выполнено 0%

Рабочий лист Загрузить рабочий лист видеоурока 5 3 2532 Начало 900 0219 Гл. 19 – Альдегиды и кетоны: нуклеофильная добавка

4 часа и 52 минуты

0% завершения

Рабочий лист Скачать рабочий лист видеоурока Начало

Гл. 20 – Производные карбоновых кислот: NAS

2 часа и 3 минуты

0% завершено

Рабочий лист Загрузить рабочий лист видеоурока 5 7 Начало 9022 219 гл. 21 – Химия енолята: реакции на альфа-углероде

1 час и 53 минуты

0% завершения

Рабочий лист Скачать рабочий лист видеоурока Начало

Гл. 22 – Химия конденсации

2 часа и 13 минут

Выполнено 0%

Рабочий лист Загрузить рабочий лист видеоурока Начало 9 9 9 9 9 9 . 23 – Амины

1 час и 43 минуты

Выполнено 0%

Рабочий лист Загрузить рабочий лист видеоурока Старт

Гл. 24 – Углеводы

5 часов и 56 минут

Выполнено 0%

Рабочий лист Загрузить рабочий лист видеоурока Начало 2190 5 3 25 – Фенолы

15 минут

Выполнено 0%

Рабочий лист Скачать рабочий лист видеоурока Начало

2 часа и 54 минуты

Выполнено 0%

Рабочий лист Загрузить рабочий лист видеоурока Начало

5 часов и 33 минуты

Выполнено 0%

Рабочий лист Загрузить рабочий лист видеоурока Начало

0

Alnky Синтез ide

Разделы 9	7 минут	0 завершено 5
Правило Зайцева	25 минут	0 выполнено	Выучить Резюме
Дегидрогалогенирование	8 минут	0 завершено	Выучить
Двойное выбывание	9 минут	0 завершено	Обучение
Ацетилид	15 минут	0 завершено0 5 Обучение
Гидрирование алкинов	17 минут	0 завершено	Обучение Сводка
Реакция обезвоживания	27 минут	0 завершено	Обучение Резюме
Дегидратация POCl3	6 мин	0 завершено	Обучение 112350	16 минут	0 завершено	Обучение Резюме

LearnSummary

Следующий разделДегидрогалогенирование

Реакции отщепления часто могут давать несколько продуктов. Однако не все эти продукты будут иметь одинаковую стабильность. Правило Зайцева (также называемое правилом Сайтцева) помогает нам предсказать основной продукт.

Зайцев против продукта Хофмана

Концепция № 1: Определение правила Зайцева

Правило Зайцева предсказывает, что в большинстве случаев наиболее замещенный продукт будет предпочтительнее. Это также известно как изделие Зайцева . Нарисуйте продукт Зайцева следующей реакции:

Пример #1: Пример продукта Зайцева.

Исключением из этого правила является использование громоздких оснований . Они способствуют образованию менее замещенного продукта.

• Наиболее распространенными объемными основаниями являются диизопропиламид лития (LDA) и трет-бутоксид (t-BuO ^–)

Менее замещенный продукт называется продуктом Хофмана. Нарисуем продукт Хофмана следующей реакции: 

Пример №2: Пример продукта Хофмана.

Термодинамическое и кинетическое произведение

Концепция № 2: Использование диаграммы свободной энергии для объяснения термодинамического и кинетического произведений.